Partenza dal luogo di origine in prima mattinata. Pranzo in ristorante durante il tragitto e nel primo pomeriggio arrivo a Monteriggioni, situato nel cuore del Chianti, e visita di uno dei borghi fortificati più significativi del territorio,rimasto incredibilmente intatto.  La circolarità perfetta del suo perimetro la fa sembrare una costruzione realizzata artificialmente. E’ stata invece ottenuta seguendo le naturali curve di livello del terreno. Il suo castello circondato da torri, edificato dai senesi tra il 1214 e 1219, è la principale caratteristica della localita’. Sempre conteso dai fiorentini, rimase però costantemente in possesso ai senesi che, vincendo numerose battaglie, seppero resistere a vari assedi e attacchi. Nel tardo pomeriggio sistemazione in hotel, cena e pernottamento.

Colazione in hotel ed in mattinata passaggio per la spendida via Chiantigiana ed arrivo a Gaiole in Chianti, le cui origini risalgono al Medioevo. Gaiole per la sua posizione a metà strada tra il Chianti e il Valdarno era diventato un’importante luogo di mercato dei vari castelli circostanti. Visita del borgo e successivamente dei giardini del  Castello di Brolio per poi proseguire con la visita dei vigneti, della cantina con degustazione finale. Pranzo in ristorante e nel pomeriggio partenza verso Radda in Chianti, il borgo delle vigne, antica capitale della Lega del Chianti, e visita del borgo cui al suo aspetto tipicamente medievale, caratterizzato da stradine strette e dai classici edifici a torre del periodo, si aggiunge il fascino tradizionale toscano delle facciate in pietra locale. Proseguimento per Castellina in Chianti. Le origini della città risalgono all’epoca etrusca, di cui vi sono molti resti visibili e visitabili sia presso gli scavi dei siti archeologici, molto ben segnalati, che presso il Museo Archeologico nel centro storico. La città fu distrutta e ricostruita molte volte durante gli scontri tra queste due potentti città toscane, ed ogni volta che la città veniva ricostruita, le sue mura difensive venivano realizzate sempre più grandi. Secondo la leggenda, fu chiesto anche al Brunelleschi di lavorare al progetto per la costruzione di nuove mura. Il pittoresco borgo mantiene tutt’oggi la forma quadrilaterale tipica delle antiche fortificazioni medievali e resti delle molti torri che un tempo avevano la funzione di proteggere la città dalle invasioni durante il periodo dei conflitti tra Firenze e Siena, oggi incorporate all’interno della moderna struttura architettonica. La fortificazione principale, la Rocca con la sua imponente torre del 14° secolo, offre una vista spettacolare sulla città e la campagna circostante, luogo meraviglioso per celebrare matrimoni civili o altri tipi di eventi. Nel tardo pomeriggio rientro in hotel, cena e pernottamento.

Colazione in hotel ed in mattinata partenza per San Gimignano dichiarato patrimonio mondiale dell’Umanità per il suo magnifico centro storico con le sue celebri torri, praticamente immutato dal Medioevo a oggi. Visita della cittadina: i segreti di piazza della Cisterna e piazza del Duomo, celebre per i Palazzi del Podestà e le torri dei Salvucci, il punto panoramico in cima alla cittadina e la Chiesa di Sant’Agostino con gli affreschi di Benozzo Gozzoli. Trasferimento in vigneto, visita e pranzo in cantina. Nel tardo pomeriggio trasferimento a Greve in Chianti, considerata la porta d’ingresso del Chianti. Visita della cittadina, famosa per la sua particolare piazza, che sin dal medioevo era il mercatale dei borghi, castelli e fattorie dei poggi circostanti. La piazza, dalla forma quasi triangolare, è costeggiata su tre lati da ampi portici, che riparano dalla pioggia e dal sole durante lo shopping. Al centro, ospita la statua di Giovanni da Verrazzano, scopritore della Baia di New York. Nella parte stretta, si trova la chiesa di Santa Croce di origine medievale, ma dalle forme neo-rinascimentali che ospita alcune preziose opere d’arte sacra, tra cui un trittico con Madonna e Santi di Bicci di Lorenzo. Successivamente degustazione di vini e stuzzichini in enoteca. Nel tardo pomeriggio reintro in hotel, cena e pernottamento.

Colazione in hotel ed in mattinata partenza per Panzano in Chianti e visita del borgo: Passeggiata per il borgo antico, visita del Castello di Panzano, importante baluardo a difesa della Repubblica di Firenze nelle guerre tra Firenze e Siena. Del Castello rimangono evidenti tracce nel borgo antico, dominato oggi dalla Chiesa di S. Maria, risalente al 1200, ma completamente ricostruita nel 1800 secondo lo stile neoclassico. Sosta in enoteca per degustazione di vini con stuzzichini, pranzo in ristorante e nel pomeriggio rientro al luogo di origine.